Desde que la historia es Historia, los relatos caballerescos han ensalzado las leyendas de apuestos y valientes caballeros dispuestos a rescatar a damiselas, matar dragones y vencer al mal. Pero detrás de numerosos héroes se esconde un hermano cobardica cuya única idea es no meterse con dragones ni en líos, sea cual sea.
Thadeous (Danny McBride) se ha pasado la vida viendo cómo Fabious (James Franco), su perfecto hermano mayo, se ha embarcado en tremendas confrontaciones y se ha hecho con el corazón de su pueblo. Cansado de que la aventura, la admiración y el trono no llamen a su puerta, se ha resignado a una vida dedicada a fumar hierba de brujo, beber buen alcohol y seducir a doncellas desvergonzadas. Pero cuando Belladona (Zooey Deschanel), la prometida de Fabious, es secuestrada por el malvado brujo Leezar (Justin Theroux), el rey da un ultimátum a su hijo menor: si no mueve el trasero y la rescata, se acabaron los fondos.
Nada convencido de su misión, Thadeous se une a Fabious en un peligroso viaje para liberar a la princesa. Les acompaña Isabel (Natalie Portman), una misteriosa guerrera con un peligroso objetivo. Los hermanos se enfrentarán a terribles criaturas y a caballeros carentes de honor antes de llegar a Belladona. Si Thadeous es capaz de sacar a la luz el héroe que lleva escondido en su interior, podrá ayudar a su hermano a impedir la destrucción del reino. Pero si le puede la holgazanería, no sólo será tachado de cobarde, también tendrá un asiento en primera fila para contemplar el amanecer de la Era de las Tinieblas.