Corren los años 70 y en el sur de Boston, un agente del FBI John Connolly ha convencido al gángster irlandés, James “Whitey”Bulger a colaborar con él para eliminar a un enemigo en común: la mafia italiana. Esta alianza infernal, que se convirtió en algo incontrolable, permitió a Whitey evitar a la ley, consolidar su poder, y convertirse en uno de los mafiosos más poderosos de Boston.